1998年,他已經開始在知名黑人女歌手羅倫·希爾(Lauryn Hill)的《Everything Is Everything》中進行鋼琴演奏。2002年,約翰傳奇已經廣泛的開始與肯伊·威斯特一起工作,也開始出現在一些大牌明星的專輯中。
2003年,John Legend參加了艾麗西亞·基斯的專輯《Diary Of Alicia Keys》主打單曲《You Don't Know My Name》的錄製,又先後參加Jay-Z《The Black Album》、黑眼豆豆《Elephunk》與Twista《Kamikaze》等多張暢銷專輯的錄製,還出現在珍娜·傑克森與瑪麗·布萊姬等人的單曲錄製中。
2003年底,肯伊·威斯特把表現出色的約翰傳奇正式簽入了自己的唱片公司,並且先後於2003年和2004年初發行了他的現場專輯《Live at SOB's New York City》和《Solo Sessions Vol. 1: Live at the Knitting Factory》。隨著威斯特首張個人專輯《College Dropout》的成功,約翰傳奇更是受到了威斯特進一步的發掘。